להלן כמה מן האירועים החשובים בתולדות הוויקימסע העברי, אשר בו נכון לעתה, 2,447 מדריכים:

ציוני דרך

2012

• 13 בנובמבר 2012, 17:09 שעון ישראל - המשתמש Amire80 יצר את הגרסה העברית הראשונה של העמוד הראשי באינקובטור של קרן ויקימדיה. (זו הייתה גרסתו הראשונה).
• 14 בנובמבר 2012, 17:30 שעון ישראל - המדריך הראשון, פראג, נכתב על ידי המשתמש בנימין באינקובטור של קרן ויקימדיה. (זו הייתה גרסתו הראשונה).

2013

• 28 במרץ 2013 - קרן ויקימדיה משיקה את הוויקימסע העברי.
• 14 באפריל 2013 - לאחר דיון בדף הדיונים הוחלט להקים את מפעיל נולד לצורך מינוי מפעילי מערכת חדשים.
• 17 באפריל 2013 - הוויקימסע העברי חצה את רף האלף דפים.
• 26 באפריל 2013 - הוויקימסע העברי חצה את רף ה-10 אלף עריכות.
• 27 במאי 2013 - נבחרים המשתמשים הראשונים שכיהנו כמפעילי מערכת.
• 1 בספטמבר 2013 - נבחר לוגו חדש לוויקימסע.
• 16 בספטמבר 2013 - נוצר המדריך ה-500.
• 27 בספטמבר 2013 - נוצר המדריך ה-1,000.
• 30 באוקטובר 2013 - סיימנו להוסיף את באנר ברירת המחדל לכל המדריכים במרחב הראשי.
• 19 בנובמבר 2013 - סיימנו להוסיף תבניות סיווג לכל המדריכים במרחב הראשי.

2014

• 16 בפברואר 2014 - הקהילה מחליטה להחליף את כל הכיתובים בממשק של הויקימסע העברי ובמרחב דפי ויקימסע מ"ערך" ל"מדריך".
• 27 בפברואר 2014 - הוויקימסע העברי חצה את רף אלף המשתמשים הרשומים.
• 25 במרץ 2014 - סיימנו להוסיף מפות אינטראקטיביות לכל מדריכי היישובים.
• 22 באפריל 2014 - סיימנו לייבא את תבניות האקלים אשר שולבו בכל מדריכי היישובים.
• 14 ביולי 2014 - הוויקימסע העברי חצה את רף ה-10 אלף דפים.
• 31 באוגוסט 2014 - הוויקימסע העברי חצה את רף ה-100 אלף עריכות.
• 27 בנובמבר 2014 - העורך החזותי מופעל לראשונה בוויקימסע העברי.
• 29 בנובמבר 2014 - העמוד הראשי עוצב מחדש.

2015

• 20 בפברואר 2015 - נוצר המדריך ה-2,000.
• 2 בספטמבר 2015 - סיימנו להוסיף את תבניות ה-{{Geo}} לכל מדריכי היעדים. כתוצאה מכך, משתמשי ויקימסע מסוגלים לראשונה לנווט בין כל מדריכי היעדים הקיימים בוויקימסע העברי דרך הממשק הוויזואלי של המפות האינטראקטיביות.
• 6 בנובמבר 2015 - סיימנו להוסיף באנרים מותאמים אישית לכל מדריכי המרחב הראשי.

2016

• 30 בנובמבר 2016 - נוצרת הגרסה המוצלחת הראשונה של רשימת מאתיים מדריכי הליבה, אשר מאפשרת לקוראים לראשונה לראות מהם היעדים שלכאורה הכי מעניינים דוברי עברית בהווה.

2017

• 7 באוקטובר 2017 - סיימנו ליצור את הדף ויקימסע:נתונים סטטיסטיים אשר מאפשר לראשונה לראות באופן ויזואלי נתונים עדכניים אודות האיכות של כל מדריכי האתר, ומאפשר לאתר ביתר קלות את המדריכים שהכי זקוקים למקצה שיפורים/הרחבה.
• 4 בדצמבר 2017 - סיימנו ליצור את כל אוגדני המדריכים (ספרים) עבור כל מדינות העולם.
• 13 בדצמבר 2017 - סיימנו לייבא לכל המדריכים מסוג "מחוז בעיר" את כל הרשומות הגולמיות מהמדריכים המקבילים בוויקימסע האנגלי.

2018

• 3 ביוני 2018 - סיימנו להוסיף סימוני גבולות יישובים/אזורים למפות האינטראקטיביות בכל המדריכים אשר עבורם קיים המידע בויקינתונים (נכון ל-3 ביוני היו בסך הכל 449 מדריכים עם התבנית Mapshape אשר מציגה נתונים אלו).
• 1 ביולי 2018 - התווספה האפשרות להוריד קובצי GPX עם נתוני הרשומות שקיימים במדריכים ספציפיים בויקימסע העברי לשימוש במכשירי/אפליקציות GPS.
• 21 בספטמבר 2018 - פיצ'ר עורך הרשומות מיובא מהוויקימסע האנגלי. כתוצאה מכך, משתמשי ויקימסע מסוגלים לראשונה להוסיף רשומות דרך ממשק ויזואלי.

2019

• 10 ביוני 2019 - סיימנו ליצור את ויקימסע:רשימת כל המדריכים אשר כוללת את כל מדריכי האתר אשר ממויינים לחמש קבוצות שונות לפי מידת העניין המוערכת של קהל הקוראים. יצרנו את הרשימה במטרה למקד את מאמצי העורכים בקבוצות המדריכים החיוניים והמבוקשים ביותר באתר בקרב קהל היעד העיקרי של הויקיממסע העברי - דוברי עברית.
• 5 באוגוסט 2019 - הופעל פיצ'ר הכרטיסים המרחפים כברירת מחדל לכל המשתמשים.
• 29 בדצמבר 2019 - סיימנו לייבא לכל המדריכים מסוג "עיר" את כל הרשומות הגולמיות מהמדריכים המקבילים בוויקימסע האנגלי.

2020

• 14 בספטמבר 2020 - סיימנו לייבא את כל התבניות מסוג {{יישוב מרכזי}} ו-{{יעד מרכזי}} לכל מדריכי המדינות.

2021

• 18 במרץ 2021 - הסתיים מיזם ייבוא הרשומות הפופולריות ביותר מהוויקיפדיה העברית במסגרתו עברנו על רשימה של 2,000 האתרים הפופולריים ביותר בעונת התיירות של 2019, על פי סטטיסטיקות הצפיות של הוויקיפדיה העברית, וייבאנו משם את כל הרשומות שלא היו קיימים עד היום בויקימסע העברי.

2023

• 21 בפברואר 2023 - הסתיים מיזם הוספת הקישורים הנכנסים מהוויקיפדיה העברית למדריכי הויקימסע העברי. במסגרת המיזם נוצרו בויקיפדיה העברית במשך מעל לשנה מאות ערכים מקבילים בולטים שהיו חסרים.
• 20 במרץ 2023 - הושק המיזם ויקימסע:מדריכי אחד באפריל. בשבועות הבאים יצרנו את מדריך האחד באפריל הראשון של הויקימסע העברי העוסק במורדור.
• 12 בדצמבר 2023 - הסתיים מיזם שכתוב והרחבת הפתיחים של קבוצת מדריכים מס' 1. במסגרת המיזם הרחבנו באופן מהותי את הפתיחים של 375 המדריכים אשר להערכתנו הם הכי רלוונטיים והכי מעניינים את קוראי האתר.

ציוני דרך אליהם אנו מנסים להגיע בהווה

1. שכתוב והרחבת הפתיחים של 393 המדריכים בקבוצת מדריכים מס' 2
2. שילוב תבנית {{מקרא לקווי תחבורה}} בכל מדריכי היעדים עם המפות האינטראקטיביות שמציגים קווי תחבורה ציבוריים (ישנם בסביבות 240 מדריכים שמציגים קווי תחבורה ציבוריים באמצעות התבנית Mapshapes).
3. לוודא שכל 30 השיחונים שלכאורה הכי המבוקשים יורחבו ככל הניתן על סמך השיחונים המקבילים בוויקימסע האנגלי.